В древности от самых ворот Кремля вела в город Дмитров проезжая дорога. Со временем в пределах Белого города она застраивалась домами и превратилась в улицу Большая Дмитровка. А когда город разросся, вышел за стены Белого города, то и продолжение дороги стало улицей, получившей название Малая Дмитровка. Обе улицы были заселены в основном людьми знатными. И особняки здесь строились, как правило, красивые. Многие из домов, построенных в XIX - начале XX века, сохранились до нашего времени. В здании бывшего Купеческого клуба на Малой Дмитровке, где в 1918 году устроили свой "клуб" анархисты, сегодня находится любимый москвичами театр "Ленком". А рядом с ним стоит красивейшее здание церкви Рождества в Путинках. На Большой Дмитровке находится здание, где работает Совет Федерации РФ, а также расположено два театра - театр Оперетты и Музыкальный театр им. К.С. Станиславского и Вл.И. Немировича-Данченко.
После революции эти улицы переименовывались несколько раз, а потом получили имена Пушкина (Большая Дмитровка) и Чехова (Малая Дмитровка). Лишь в 1992 году им были возвращены исторические названия.